1870 - am 2. Mai geboren in Leipzig. Eltern: Friedri[c]ke [Frieda], geb. Otto (1843–1919) und der Klavierpädagoge Bruno Zwintscher (1838–1905); Brüder: Arthur (1867–1937), später Philologe und Redakteur der „Dresdner Nachrichten“, sowie Rudolf (1871–1946), später ebenfalls Musiker. Schulzeit in Leipzig (Bürgerschule und Thomasgymnasium) bis zur Untersekunda.
1887–1890 - Studium an der Königlichen Kunstakademie und Kunstgewerbeschule zu Leipzig unter Ludwig Nieper. Aus den Jahren 1888/89 stammen erste, zum Teil auch noch erhaltene Zeichnungen mit Landschaftsansichten aus Diesbar und Nieschütz bei Meißen (Privatbesitz). Das erste nachweisbare Selbstbildnis ist wohl um bzw. erst kurz nach 1890 zu datieren (Stadtmuseum Bautzen).
1890–1893 - Ab Ostern 1890 Studium der Malerei an der Königlich Sächsischen Akademie der Bildenden Künste zu Dresden. Zu seinen Lehrern zählen der belgische Historienmaler Ferdinand Pauwels und v.a. der Leipziger Bildnismaler Leon Pohle. 1891 werden Studienarbeiten im Sächsischen Kunstverein präsentiert. Abgangszeugnis zu Michaelis 1893; Erhalt eines dreijährigen Stipendiums der Munkelt’schen Stiftung für sächsische Maler.
1893 - Im November 1892 Umzug nach Meißen. Bald darauf entstehen erste Bildnisse von Adele Ebelt (Meißen 24.7.1872 – 30.7.1942 Dresden), Tochter eines Böttchermeisters und Weinbergbesitzers in Meißen. Das 1893 datierte Ölgemälde „Blick vom Burgkellergarten auf die Meißner Altstadt“ zeigt vermutlich die beiden Vertrauten im Lichte eines Sommertags.
In Stadt und Umgebung zeichnet Zwintscher zahlreiche Ansichten, u.a. vom Wolfgangsfriedhof im Meisatal (Museum für bildende Künste Leipzig; Bilder aus der Altstadt auf Papier im Stadtarchiv Meißen, im Kupferstich-Kabinett Dresden sowie in Privatbesitz).
1894 - Beteiligung an der Akademischen Kunstausstellung Dresden („Novemberabend“, Gemälde; verschollen). Mitglied im Verein bildender Künstler Dresden [Sezession] (bis 1898, ebenso wie Sascha Schneider). Der Sächsische Kunstverein erwirbt ein nicht näher identifizierbares Bild mit dem Titel „Herbst“.
1895 - Im Adressbuch der Stadt Meißen als „Kunstmaler“ registriert, wohnhaft im Burglehnhaus, Freiheit 2. Januar bis April erster Aufenthalt in München; vermutlich nähere Bekanntschaft mit Reinhold Max Eichler (1889 bis 1893 ebenfalls an der Dresdner Kunstakademie), Richard Kaiser sowie Robert Breyer, Philipp Klein und Max Slevogt.
Beginn der Illustratorentätigkeit für „Meggendorfers humoristische Blätter“ [Verlag J. F. Schreiber, Esslingen / München]; ebenfalls für die Zeitschrift tätig waren u.a. Koloman Moser (Wien), Mathilde Ade (München), Oskar Bluhm (Meißen).
1896 - Beteiligung an der Jahresausstellung der Münchner Secession 1896 (u.a. „Ein Sommertag“, 1896, „Sturm“, 1895). Vermutlich Januar bis Mai zweiter Aufenthalt in München. Mitarbeit an der Zeitschrift „PAN“: Im zweiten Band illustrieren zwei Ansichten von Meißen einen Aufsatz des in Leipzig lehrenden Kunsthistorikers August Schmarsow („Die altsächsische Bildnerschule im dreizehnten Jahrhundert“).
1897 - Beteiligung an der Internationalen Kunstausstellung Dresden („Ein Sommertag“, „Das Thal“, „Meissen“, alle um 1895/96). Entwürfe für die Meissener Porzellanmanufaktur, auf Empfehlung von Woldemar von Seidlitz, aber ohne nachhaltigen Erfolg. Als Illustrator bleibt er hingegen durch die „Meggendorfer Blätter“ sehr präsent, ebenso erfährt seine Motivik mit der Liedersammlung „Kleines Kommersbuch für den deutschen Studenten“ von Franz Ewald Thiele [Verlag B. G. Teubner, Leipzig] weite Verbreitung, deren Frontispiz Zwintschers farbige Karikatur „O alte Burschenherrlichkeit!“ schmückt.
1898 - Teilnahme an künstlerischen Wettbewerben zu den Marken Pelikan-Farben und Stollwerck-Schokolade (Erster Preis für den Zyklus „Jahreszeiten“); Gestaltung der Postkarte „Meissen“ – Nr. 9 der „Künstler-Postkarten mit Bildern aus dem Sachsenlande Serie I u. II preisgekrönt in dem vom Kgl. Sächs. Ministerium des Innern veranlassten Wettbewerbe. Serie I (1–12)“. Eine Zeichnung zum Thema „Vorfrühling“ wird in der Haydn-Monografie von Leopold Schmidt [Berlin] publiziert.
Vermutlich Beginn der Bekanntschaft mit Heinrich Vogeler, der im Herbst eine Sonderausstellung im Dresdner Kunstsalon Arno Wolffram ausgerichtet bekommt. Weitere freundschaftliche, künstlerisch prägende Kontakte zu Sascha Schneider, später auch zu dem Fotografen und Kunsthändler Hugo Erfurth, womöglich über den Meißner Amateurfotografen Otto Ehrhardt als gemeinsamen Bekannten. Am 26. September Heirat mit Adele Ebelt in Meißen.
1899 - Erste große Personalausstellung in Dresden, Kunstsalon Arno Wolffram, und Berlin, Salon Ribéra (für den Zwintscher ein Plakat gestaltet [Mitarbeiter: Willy Pastor, der in dem dazugehörigen Verlag eine erste Monografie über den Künstler in der Reihe „Neue Kunst“ veröffentlicht]); weitere Stationen in Hamburg, Bremen, Lübeck, Wiesbaden (Kunstsalon Banger), Leipzig und Frankfurt am Main.
Beteiligung an der Deutschen Kunstausstellung der Berliner Secession („Sturm“, 1895). Ende der 1890er Jahre Bekanntschaft mit dem einflussreichen Kritiker Franz Servaes, der ebenso die Karrieren von Gustav Klimt, Max Klinger und Giovanni Segantini publizistisch begleitet und das Ehepaar Zwintscher auf dem Meißner Burgberg besucht.
1900 - Februar bis April Beteiligung an der Großen Gemäldeausstellung des Kunstvereins in Bremen („Alter Mann“). Beteiligung an der VII. Kunstausstellung der Wiener Secession („Blondes Mädchen. Studie“, 1898, „Sturm“, „Bildnis des Lieutenant v. H.“ [wohl Melchior von Hugo – 1942 im Stadtmuseum Dresden nachweisbar; verloren].
Abermals Teilnahme am künstlerischen Wettbewerb zu Sammelbildern für Stollwerck-Schokolade (Erster Preis für die Serie „Gewitter“). Mitglied und im Vorstand der Künstler-Vereinigung Dresden, jedoch weiterhin wohnhaft in Meißen, Domplatz 8 (danach Bahnhofstraße 2, 1902/03 Bahnhofstraße 33 [heute Nr. 25]).
1901 - Anfang Februar Reise nach Hessen: Aufenthalte in Kassel und Frankfurt am Main. Im August nach Rügen (Breege / Arkona). Nähe zur Lebensreformbewegung und Kontakte zur Berliner Bohème, vermutlich Mitglied der naturorientierten, in Teilen anarchistischen „Neuen Gemeinschaft“ in Berlin (1900–1904); bestätigt sind jedoch nur Besuche des im Februar 1901 bezogenen Vereinslokals durch Erinnerungen von Erich Mühsam. Mitglieder waren u.a. Fidus, der mit diesem und auch Zwintscher gut bekannte Autor Willy Pastor sowie Else Lasker-Schüler.
1902 - Februar bis April Beteiligung an der Großen Kunstausstellung des Kunstvereins Bremen (zwei weibliche Bildnisse sowie die Porträts von Sascha Schneider und Rudolf Zwintscher, beide 1899). Als erster Museumsankauf eines Gemäldes von Zwintscher wird das „Selbstbildnis“ (1900) für die Kunsthalle Bremen, unter der Leitung von Gustav Pauli (1894/95 Bibliothekar am Dresdner Kupferstichkabinett), erworben.
März/April Aufenthalt in Worpswede. Es entstehen Porträts von Rainer Maria Rilke, Clara Westhoff und Heinrich Vogeler. Zwintscher zeigt Interesse an der Kunst Auguste Rodins. Im August auf Rügen (Arkona). Beteiligung an einer der Salon-Ausstellungen in Paris und an der Deutsch-Nationalen Kunstausstellung Düsseldorf (Bildnis Rudolf Zwintscher).
Im Herbst Sonderausstellung im Dresdner Kunstsalon Emil Richter. Kurzzeitige Lehrtätigkeit an der privaten Kunstschule Guido Richter in Dresden (bis 1903; als Nachfolger empfiehlt Zwintscher den 26-jährigen Georg Kolbe, der jedoch andere Wege geht).