1903 - Januar/Februar Ausstellung von elf Werken in der Berliner Kunstausstellung Wertheim; Mai bis Oktober Beteiligung an der Sächsischen Kunstausstellung Dresden („Klosterruinen“, „Bildnis“, 1902). Mit dem lebensgroßen Porträt seiner Gattin wird ein erstmals ein Bild von Zwintscher für die Dresdner Gemäldegalerie erworben (1904). Im August auf der Ostsee-Insel Hiddensee. Unterrichtstätigkeit als Nachfolger seines Lehrers Leon Pohle im Malsaal an der Dresdner Kunstakademie. Zu seinen Schülern zählen in der Folge u.a. Richard Birnstengel, Peter August Böckstiegel, Erich Fraaß, Georg Gelbke, Hanns Hanner, Josef Hegenbarth, Bernhard Kretzschmar, Otto Lange, Constantin von Mitschke-Collande, Lasar Segall, Oskar Trepte, Carl Walther.
1904 - Mai bis Oktober Beteiligung an der Großen Kunstausstellung Dresden mit acht Gemälden; Beteiligung an der X. Ausstellung der Münchner Secession: der Deutsche Künstlerbund [gegr. 1903] („Knabe und Lilie“, 1904). Ernennung zum Professor an der Dresdner Kunstakademie; als wohnhaft in der Eisenstuckstraße 5/II gemeldet (Dresden-Südvorstadt). Höchste Jahresproduktion an Gemälden: acht signierte und datierte Bilder. Hugo Erfurth porträtiert seit 1904 mehrfach Oskar Zwintscher (Museum Ludwig, Köln, Inv.-Nr. FH 01248) und seine Frau Adele. In der Folge übernimmt der Fotograf für einige Bildnisse Gestaltungsstrategien des Malers; auch fertigt er Reproduktionsaufnahmen von dessen Gemälden an. Erfurths Frau Helene wird wiederum 1905 von Zwintscher porträtiert. Das Bildnis ist ebenso verschollen wie ein weiteres Werk Zwintschers in Erfurths Besitz („Die Quelle“, 1904: „eine sitzende Nymphe im grünlichen Dämmerlicht einer Felsgrotte“; Dresdner Nachrichten, 60. Jg., Nr. 116, 27.4.1916, Abendausgabe, [S. 3]).
1905 - Januar/Februar Beteiligung an der Internationalen Porträtausstellung Bremen (Bildnisse von Rainer Maria Rilke und Clara Rilke-Westhoff. Ausstellung (Galerie Eduard Schulte) bzw. Ausstellungsbeteiligung (Salon Ribéra) in Berlin. Seit dem Frühjahr wohnhaft in Dresden-Klotzsche (Querallee 12). Freundschaftliche Kontakte zu dem im Nachbarort Langebrück lebenden Musiker Jean-Louis Nicodé, der auch mit Hans Unger und Sascha Schneider gut bekannt ist. Ein 1905 gemaltes Selbstbildnis befindet sich ehemals im Besitz des sächsischen Prinzen Johann Georg, seit 1902 Vorsitzender der Galeriekommission, mit dem Zwintscher fortan in Korrespondenz steht [Postkarten aus Ägypten an den Maler im Nachlass F. Gregori in der Bayerischen Staatbibliothek München, 1912–1915]. Aufgrund großen Zulaufs an der Kunstakademie beantragt und erhält Zwintscher einen zweiten Unterrichtsraum. Im August Reise über Hamburg zum Nordseebad Büsum.
1906 - Januar/Februar Beteiligung an der Ausstellung sächsischer Künstler im Wiener Hagenbund mit zehn Gemälden (neun Porträts sowie „O Wandern, o Wandern!“); korrespondierendes Mitglied des Hagenbunds (nachweisbar bis 1910). Beteiligung an der III. Ausstellung des Deutschen Künstlerbunds, Weimar („Bildnis in Blumen“, 1904, und „Bildnis mit Narzissen“, 1905).
1907 - Zahlreiche Ausstellungsbeteiligungen, u.a.: mit Ludwig von Hofmann und William Strang in der Galerie Ernst Arnold, Dresden; Große Kunstausstellung Berlin („Bildnis vor schwarzen Kacheln“, 1906); Ausstellung moderner Kunstwerke aus Privatbesitz des Sächsischen Kunstvereins Dresden (mit Werken im Besitz von Hugo Erfurth, der „Sammlung R.“ und Woldemar von Seidlitz); Deutsch-Nationale Kunstausstellung Düsseldorf („Pietà“, 1906); Deutsche Kunstausstellung Köln („Mädchen mit Rosen“, 1901, das 1908 von dem Berliner Sammler Bernhard Koehler erworben wird); Internationale Kunstausstellung Mannheim („Bildnis mit Narzissen“); Internationale Kunst-Ausstellung der Münchner Secession („Bildnis in grauer Toilette“, 1904, „Bildnis mit gelben Narcissen“, 1907); Hagenbund-Ausstellung, Wien (Bildnisse von Gregori und Servaes, „Knabe und Lilie“); 7. Biennale Venedig („Bildnis in Blumen“, 1904).
1908 - Beteiligung an der Kunstausstellung des Kunstvereins Barmen (u.a. mit der zweiten Fassung der „Melodie“, 1907, die für die Barmer Ruhmeshalle erworben wurde [Kriegsverlust]). Im April Reise über Nürnberg nach Esslingen, „Heimat der berüchtigten, pardon, berühmten Meggendorfer [Blätter]“ (Oskar an Rudolf Zwintscher, 17. April), und Ulm. Mai bis Oktober Beteiligung an der Großen Kunstausstellung Dresden mit zwölf Gemälden. Zwintscher porträtiert den befreundeten Bildhauer Arthur Lange, der 1907 eine Porträtbüste des Malers in Marmor geschaffen hatte.
1909 - Im April in München. Mai bis September Beteiligung an der Großen Berliner Kunstausstellung mit 15 Gemälden; Ankauf des „Bildnis in Blumen“ (1904) für die Berliner Nationalgalerie. Beteiligung an der Großen Kunstausstellung Düsseldorf („Bildnis vor schwarzen Kacheln“, 1906, und „Selbstbildnis“, 1904); Ankauf des „Bildnis vor schwarzen Kacheln“ für die Städtische Galerie Düsseldorf. Gründungsmitglied der Dresdner Künstlervereinigung (Austritt 1911). Auftrag für ein Supraportenbild im Oberbürgermeisterzimmer des Dresdner Rathauses (1910, zerstört). November/Dezember Ausstellung zu Carl Bantzer und Zwintscher der Wiesbadener Gesellschaft für Bildende Kunst; Erwerbung des „Bildnis des Schauspielers Ferdinand Gregori“ (1907) für das Residenzmuseum Wiesbaden.
Zusammen mit zahlreichen Kulturschaffenden (darunter Hermann Bahr, Hermann Hesse, Ricarda Huch, Käthe Kollwitz, Max Liebermann, Thomas Mann, Max Reger, Richard Riemerschmid, Heinrich Vogeler u.a.) vertreten in der Publikation „Eine deutsche Kunstspende – unter dem Eindruck des Erdbebens in Sizilien und Kalabrien“, gesammelt durch Otto Julius Bierbaum, Felix Mottl und Franz von Stuck [Neuauflage 1916 mit geänderter Zielsetzung: „Der Kriegerfürsorge gewidmet“: („Liegender Akt“, Zeichnung, und „Kinderbildnis mit Stiefmütterchen“)].
1910 - Beteiligung an der Großen Kunstausstellung des Kunstvereins Hannover mit 15 Gemälden. Im April Reise nach Venedig, womöglich verbunden mit einem (nicht näher datierten) Aufenthalt in Florenz bei Sascha Schneider. April bis Oktober Beteiligung an der 9. Biennale Venedig mit einer Personalausstellung (23 Gemälde). Das Städtische Museum Leipzig erwirbt das wohl nach dem Italienaufenthalt entstandene Gemälde „Zwischen Schmuck und Lied“. September bis November Beteiligung an der ersten Kunstausstellung der Dresdner Künstlervereinigung mit fünf Porträtgemälden, u.a. das Bildnis des Dresdner Oberbürgermeisters Beutler (1910).
1911 - Beteiligung an der Internationalen Kunstausstellung Rom (Bildnis Clara Rilke-Westhoff, 1902) sowie an Ausstellungen im Leipziger Kunstverein und in der Chemnitzer Kunsthütte. Das König-Albert-Museum zu Chemnitz erwirbt das Gemälde „Gold und Perlmutter“ (1909), Hermann Bahlsen in Hannover das Bild „Sommerglut“ (1909). Unterzeichnung des „Protests deutscher Künstler“: Ausdruck zunehmender Sympathien für deutsch-nationales Gedankengut (u.a. Mitglied im Werdandi-Bund). Ende August/September auf Rügen (Breege): „Wenn ich’s haben könnte, würde ich immer das Sommerhalbjahr auf irgend einem freien stillen Ort an der See leben u. dort arbeiten […], das Meer ist ein so einfacher u. doch nie eintöniger, langweiliger Hintergrund u. daher ein Hexenmeister an Farbenspielen und Farbenmannigfaltigkeiten“ (an seinen Schüler Alexander Gerbig, 25. September 1911). Wohnhaft in Loschwitz, Robert-Diez-Straße 10 (bis 1912/13).
1912 - Beteiligungen an der Deutschen Kunstausstellung Baden-Baden und an der Porträt-Ausstellung des Kölner Kunstvereins (Bildnisse von Carl Lamprecht, 1911/12, und Ottomar Enking, 1911). August/September Ostseereise zur Insel Bornholm; schreibt von dort aus Sandvig u.a. an seinen Schüler Lasar Segall nach Amsterdam: „Dass Sie von Rembrandt u. Israels begeistert sind, freut mich sehr, wundert mich auch nicht, da Ihre ganze Begabung mir in der Richtung dieser Meister zu liegen scheint“ (29. August).
1913 - Zwintscher-Sonderausstellung der [in Dresden hauptansässigen] Galerie Ernst Arnold in Breslau. Das dortige Schlesische Museum der bildenden Künste erwirbt das letzte Selbstbildnis des Künstlers (1908; verschollen). Beteiligungen an den Deutschen Kunstausstellungen in Baden-Baden und Kassel sowie an der Leipziger Jahresausstellung („Zwischen Schmuck und Lied“, 1910). Im März Aufenthalt am Rhein: Karsamstag in Köln, Wallraf-Richartz-Museum, „mit den prachtvollen altdeutschen Meistern der Kölnischen Schule“ (an Rudolf Zwintscher, 23. März), an den Ostertagen im Siebengebirge (Königswinter) und in Koblenz.
1914 - Letzte Beteiligung an einer Kunstausstellung der Münchner Secession („Bildnis des Schriftstellers Ottomar Enking“, 1911, und „Fruchtsegen“, 1913). Einsatz für strukturelle Reformen an der Dresdner Kunstakademie – gegen die Vormachtstellung des Akademischen Rats und für mehr Mitspracherecht der nicht darin vertretenen Lehrenden. Wohnhaft gemeldet in Loschwitz, Schillerstraße 2 / Plattleite 1 b (bis 1916); Adele Zwintscher wohnt in dem im Juni 1913 erworbenen Anwesen bis zu ihrem Tod 1942. Freundschaftlicher Kontakt zu dem 15 Jahre jüngeren Bildhauer Edmund Moeller; Interesse an einer Brunnenfigur von dessen Hand [wohl „Silen“] für die Gartenterrasse des neu bezogenen Loschwitzer Anwesens.
1915 - Im Herbst Vertretung des kriegsbedingt abwesenden Robert Sterl als Leiter des zweiten Malsaals in der Kunstakademie. Sterl spricht sich wenige Monate zuvor dafür aus, dass Zwintscher – nach dem Ausscheiden des Monumentalmalers Hermann Prell – die Leitung des Meisterateliers für Historienmalerei an der Dresdner Kunstakademie übertragen bekommen solle. Aufgrund des Kriegs wird die Stelle allerdings erst 1916, nach Zwintschers Tod, wiederbesetzt. Die Wahl fällt auf Ludwig von Hofmann, der sich gegen Sascha Schneider durchsetzt.
1916 - stirbt Oskar Zwintscher am 11. Februar in Dresden-Loschwitz. Noch am 15. Januar verfasst er ein Empfehlungsschreiben für seinen ehemaligen Schüler Richard Birnstengel, um dessen Kriegsdienst an der Westfront zu erleichtern. Im April/Mai Gedächtnisausstellung des Sächsischen Kunstvereins in Dresden mit 297 Katalognummern (Ölgemälde, Aquarelle, Zeichnungen). Sie umfasst einen Großteil des künstlerischen Werks und wird anschließend in anderen Städten Deutschlands gezeigt (u.a. Berlin und München), gefolgt von einer zahlenmäßig reduzierten Nachlassausstellung. „In Dresden, wo sie zuerst vor die Öffentlichkeit trat, wurden von den Ölgemälden, Aquarellen und Zeichnungen allein 48 Stück erworben, oft kamen dabei drei große Werke in eine Hand.“ [Heyne 1916 a, S. 55]. Erwerbung der Gemälde „O Wandern, o Wandern!“ und „Bildnis des Schriftstellers Ottomar Enking“ für die Dresdner Gemäldegalerie.
Postum erscheinen die „Lebensreime“ des Malers, ausgewählt und zusammengestellt von Ferdinand Gregori, illustriert von Georg Gelbke (1917). Adele Zwintscher beauftragt Sascha Schneider mit der Gestaltung des Grabmals auf dem Loschwitzer Friedhof („Trauernder Genius“, signiert, datiert 1921).