Vielfältig sind die Beziehungen Oskar Zwintschers zum Künstlerdorf Worpswede. Die in Dresden geborene und auch mit Dresdner Kunst gut vertraute Paula Modersohn-Becker kannte ihn seit spätestens 1900, Heinrich Vogeler war mit ihm wohl bereits seit 1897/98 befreundet. Zwintscher wiederum reiste im Frühjahr 1902 in den Ort nahe Bremen, um die junge Ehefrau des Dichters Rainer Maria Rilke, Clara Westhoff, auf dessen Einladung hin zu porträtieren. Bildnisse von Rilke und Vogeler malte er ebenso.
Zu einem gegenseitigen künstlerischen Einfluss ist es zwar nicht gekommen; dennoch wurde seine Malerei von den Worpswedern sehr geschätzt, insbesondere von der weitaus expressiver malenden Paula Modersohn-Becker. Durch das Ehepaar Rilke kam Zwintscher in Berührung mit dem Werk des französischen Bildhauers Auguste Rodin, dessen virtuos dargestellte Menschenbilder den Maler interessieren mussten.