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Das kleine Gemälde Toreingang in Meißen hat etwas Düsteres, fast Verzweifeltes: Aus einem finsteren Verließ blicken wir durch einen halb verfallenen Gang in einen Vorraum. Von dort fällt zwar Tageslicht herein, aber das Fenster nach draußen ist vergittert. Es überrascht nicht, dass das Bild, das sich im Besitz von Friedrichs Freund, dem Berliner Verleger Georg Andreas Reimer befand, bei ihm einen anderen Titel trug: Das Gefängnis.

Die dunkle Stimmung ist typisch für seine Werke Mitte der 1820er Jahre, als er zunehmend unter Depressionen litt. Aber es kommt darin auch seine Angst vor politischer Verfolgung zum Ausdruck. Dafür gab es gute Gründe: Bereits 1814 hatte der Maler sich in einem Brief an den Publizisten und Historiker Ernst Moritz Arndt anti-feudal geäußert und die Deutschen als „Fürstenknechte“ bezeichnet.

Friedrich hatte gehofft, dass die Kriege gegen Napoleon den Deutschen mehr freiheitliche Rechte bringen würden. Doch nach dem Sieg über die französischen Truppen beanspruchten die alten Feudalherrscher ihre Macht erneut. Und noch schlimmer: Einige Jahre später gingen sie im Zuge der sogenannten Demagogenverfolgung scharf gegen alle liberalen Tendenzen vor.

Dummerweise stöberten die Sicherheitsbehörden Friedrichs Brief bei Arndt auf. Sie leckten Blut und machten sich auf die Suche nach weiterem belastendem Material. Bald mussten auch andere Freunde des Künstlers, darunter auch Reimer, Hausdurchsuchungen und Verhöre über sich ergehen lassen. Die Schlinge schien sich immer mehr zuzuziehen: Das Gemälde deutet an, dass Friedrich mit dem Schlimmsten rechnete. Am Ende wurde er jedoch nicht weiter behelligt.